引用本文:宋志国, 张皜昊, 蒋晓宇.一种绿色合成N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮的简便方法[J].西南大学学报(自然科学版),2019,41(9):101~105
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一种绿色合成N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮的简便方法
宋志国, 张皜昊, 蒋晓宇1,2
1. 渤海大学 实验管理中心, 辽宁 锦州 121013;2.
2. 渤海大学 化学化工学院, 辽宁 锦州 121013
摘要:
以等摩尔芳香醛(10 mmol)、乙酰乙酸甲(乙)酯和单取代脲为原料,一水合硫酸氢钠(0.5 mmol)为催化剂,在70℃、无溶剂条件下,采用Biginelli“一锅法”合成了一系列N1-取代的3,4-二氢嘧啶酮衍生物.考察了催化剂用量和反应温度对产率的影响.产品结构经IR,1H NMR和13C NMR进行表征,并通过X-单晶衍射分析确证了其结构.提出了可能的催化作用机理.该方法操作简单,反应条件温和,催化剂廉价易得,产品产率高,是一种绿色合成方法.
关键词:  Biginelli反应  一锅法  3,4-二氢嘧啶酮  一水合硫酸氢钠
DOI:10.13718/j.cnki.xdzk.2019.09.013
分类号:O626.4
基金项目:辽宁省自然科学基金项目(2015020201);辽宁省高等学校优秀人才支持计划(LJQ2015002);国家自然科学基金项目(21406016).
A Simple Method for Green Synthesis of N1-Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones
SONG Zhi-guo, ZHANG Hao-hao, JIANG Xiao-yu1,2
1. Center of Experimental Management, Bohai University, Jinzhou Liaoning 121013, China;2.
2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Bohai University, Jinzhou Liaoning 121013, China
Abstract:
This paper reports a one-pot Biginelli condensation of N1-substituted 3,4-dihydropyrimidinones from equimolar aromatic aldehyde (10 mmol), methyl (ethyl) acetoacetate and monosubstituted urea in the presence of NaHSO4·H2O (0.5 mmol) without any solvent at 70℃. The effects of the catalyst dosage and reaction temperature on the yields are investigated. The structure of the products is characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and X-ray diffraction analysis, and the possible catalytic mechanism is proposed. The advantages of the method are simple operation, mild reaction conditions, inexpensive catalyst, and high yields of products. It is a green synthesis method.
Key words:  Biginelli reaction  one-pot synthesis  3,4-dihydropyrimidinone  sodium bisulfate monohydrate
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